Padre Pio exprime sa tendresse filiale pour la Vierge Marie par des qualificatifs semblables à ceux d'un bambin qui chérit tendrement sa maman : "Chère petite maman, belle petite maman, belle Vierge Marie, mère bien-aimée, mère bénie, tendre mère, maman céleste."

Il aime sa maman du ciel parce qu'elle le conduit à Jésus. Jésus et Marie sont ses amours uniques. Il se confie à eux avec des sentiments filiaux. Après la mort de ses parents, il écrira : 
"Jésus et Marie continuent à me tenir lieu de père et de mère."

Avec la Mère des Douleurs

Les stigmates qui unissaient Padre Pio au Christ souffrant lui faisaient comprendre les souffrances de la Mère des Douleurs à qui Siméon avait annoncé qu'un glaive lui transpercerait le cœur : 
"Je crois comprendre à présent quel fut le martyre de notre mère bien-aimée. Oh ! si les hommes comprenaient ce martyre! Qui n'aurait pitié de notre si chère corédemptrice ? Qui lui refuserait le titre de Reine des Martyrs ?"

Cette contemplation de la Mère l'introduit dans celle du Fils :
 "Que la Vierge des Douleurs nous obtienne de son Fils de nous faire pénétrer toujours davantage dans le mystère de la Croix. La preuve la plus certaine de l'amour consiste à souffrir pour celui que l'on aime ; après que le Fils ait enduré tant de souffrances par amour, il n'y a aucun doute que la croix portée par lui devienne pour Marie aussi agréable que l'amour."

Louange et confiance

L'intimité de Padre Pio avec sa Maman du ciel lui fait aussi partager la joie de la Mère du Rédempteur : "Que la Mère de Jésus et la nôtre nous obtienne de son Fils la grâce de vivre une vie selon le cœur de Dieu, une vie tout intérieure et cachée en lui. Que cette Mère chérie nous unisse si étroitement à Jésus que nous ne nous laissions plus prendre ni attirer par aucune chose de ce monde. Qu'elle nous tienne toujours dans cette amitié avec Jésus."

A l'occasion du mois de Marie, il écrit à son père spirituel : "Joli mois de mai ! C'est le plus beau de l'année ! Il nous dit la douceur et la bonté de Marie. En pensant aux innombrables bienfaits de cette petite Mère pour moi, je regrette de ne pas regarder avec assez d'amour son cœur et sa main qui avec tant de bonté me les accordent."

L'intercesseur exaucé

Le Rosaire était sa façon habituelle de converser avec la Vierge Marie. Il appelait son chapelet son "arme" qui lui permettait de vaincre tout et de tout obtenir. 
Remercier la Vierge Marie était pour lui le chemin obligé pour rendre grâce à Dieu.
Lui-même fut favorisé d'une grâce particulière. En août 1959, après un parcours dans plusieurs villes italiennes, la statue de Notre-Dame de Fatima était arrivée à San Giovanni. Une foule immense était présente. La statue était à peine entrée dans l'église que Padre Pio alla à sa rencontre. Les larmes aux yeux, il la baisa affectueusement et lui plaça son chapelet dans les mains. Très malade, il retourna aussitôt dans sa cellule d'où il regarda la statue repartir en hélicoptère. Il s'écria alors : "Mamma mia, je suis tombé malade quand tu es entrée en Italie. Je t'en prie, ne pars pas en me laissant malade." Inclinant la tête, il se sentit aussitôt guéri. Celle par qui il avait obtenu tant de grâces venait d'exaucer sa prière.

Lui, le ministre de la réconciliation, aimait dire : "Je voudrais avoir une voix assez forte pour inviter les pécheurs du monde entier à aimer la Sainte Vierge."